Дисахариды значение для человека

Дисахариды

Дисахаридами (дисахарами, олигосахаридами) называется группа углеводов, молекулы которых состоят из двух простых сахаров, объединенных в одну молекулу гликозидной связью разной конфигурации. Обобщенную формулу дисахаридов можно представить в виде С₁₂Н₂₂О₁₁.

В зависимости от строения молекул и их химических свойств различают восстанавливающие (гликозо-гликозиды) и невосстанавливающие дисахара (гликозидо-гликозидами). К восстанавливающим дисахаридам относятся лактоза, мальтоза и целлобиоза, к невосстанавливающим — сахароза и трегалоза.

Химические свойства

Дисахара являются твердыми кристаллическими веществами. Кристаллы разных веществ окрашены в цвета от белого до коричневого. Они хорошо растворяются в воде и спиртах, имеют сладкий вкус.

При реакции гидролиза разрываются гликозидные связи, в результате чего дисахариды распадаются до двух простых сахаров. В обратном гидролизу процессе конденсации происходит слияние нескольких молекул дисахаридов в сложные углеводы — полисахариды.

Лактоза — молочный сахар

Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух моносахаридов — глюкозы и галактозы. В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной сыворотки.

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

Молочный сахар — важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе человеческого ребенка. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, чем препятствует гнилостным процессам в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной неусвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

• тошнота и рвота;
• понос;
• вздутие живота;
• колики;
• зуд и высыпания на коже;
• аллергический ринит;
• отечность.

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактозы.

Мальтоза — солодовый сахар

Мальтоза, которая состоит из двух остатков глюкозы, является дисахаридом, вырабатываемым зерновыми для построения тканей своих зародышей. В меньшем количестве мальтоза содержится в пыльце и нектаре цветковых растений, в томатах. Солодовый сахар вырабатывается также некоторыми бактериальными клетками.

У животных и человека мальтоза образуется при расщеплении полисахаридов — крахмала и гликогена — с помощью фермента мальтазы.

Основная биологическая роль мальтозы заключается в обеспечении организма энергетическим материалом.

Возможный вред

Вредные свойства проявляет мальтоза только у тех людей, которые имеют генетический дефицит мальтазы. В результате этого в кишечнике человека при употреблении продуктов, содержащих мальтозу, крахмал или гликоген, накапливаются недоокисленные продукты, провоцирующие сильную диарею. Исключение этих продуктов из рациона питания или прием ферментных препаратов с мальтазой помогает нивелировать проявления мальтозной непереносимости.

Сахароза — тростниковый сахар

Сахар, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы глюкозы и фруктозы.

В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.

Полезные свойства

Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:

• обеспечивает нормальную жизнедеятельность головного мозга — основного потребителя энергии;
• является источником энергии для мышечного сокращения;
• повышает работоспособность организма;
• стимулирует синтез серотонина, благодаря чему повышает настроение, являясь антидепрессивным фактором;
• участвует в формировании стратегических (и не только) запасов жира;
• принимает активное участие в углеводном обмене;
• поддерживает детоксикационную функцию печени.

Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.

Вред при злоупотреблении

Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:

• эндокринными нарушениями (сахарным диабетом, ожирением);
• разрушением зубной эмали и патологиями со стороны опорно-двигательного аппарата в результате нарушения минерального обмена;
• дряблостью кожи, ломкостью ногтей и волос;
• ухудшением состояния кожи (сыпью, образованием прыщей);
• угнетением иммунитета (эффективный иммунодепрессант);
• подавлением активности ферментов;
• повышением кислотности желудочного сока;
• нарушением работы почек;
• гиперхолестеринемией и триглицеридемией;
• ускорением возрастных изменений.

Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие витамины группы В, чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.

У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития гиперактивного синдрома, неврозам, раздражительности.

Дисахарид целлобиоза

Целлобиоза — дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Продуцируется он растениями и некоторыми бактериальными клетками. Биологической ценности для человека целлобиоза не представляет: в человеческом организме это вещество не расщепляется, а является балластным соединением. В растениях целлобиоза выполняет структурную функцию, так как входит в состав молекулы целлюлозы.

Трегалоза — грибной сахар

Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название), водорослях, лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.

Дисахариды широко распространены в природе — в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов и встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) — выполняют структурную функцию.

Дисахариды – структурная формула, классификация и свойства

Дисахариды – органические соединения, относящиеся к углеводам. Их принято делить на несколько групп. Важнейшими являются:

Названия групп логически объяснимы. Дополнения перед словом «сахариды» несут смысловую нагрузку. «Моно» – 1; «ди» – 2; «поли» – много. Вещества поделены на группы в соответствии со способностью гидролизоваться. Моносахариды не подвергаются гидролизу.

Дисахариды вступают в реакцию гидролиза, в результате дают 2 молекулы моносахаридов. Полисахариды в процессе гидролиза образуют много молекул моносахаридов.

Дисахариды – определение, общая формула

Разные источники немного по-разному трактуют понятие дисахариды. Суть одна. Это углеводы, состоящие из двух остатков моносахаридов. Представить общую формулу соединений несложно: нужно сложить две формулы гексоз и вычесть воду.

Гексозы имеют состав С₆Н₁₂О₆. Берут индексы, увеличивают в 2 раза, получают С₁₂Н₂₄О₁₂. Осталось вычесть воду, то есть 2 атома водорода и 1 атом кислорода.

Получается формула С₁₂Н₂₂О₁₁. Это и есть общая формула дисахаридов. Второе их название – олигосахариды.

Примеры дисахаридов

Вещества встречаются в природе.

Важнейшие из них:

сахароза (пищевой сахар);

мальтоза (солодовый сахар);

лактоза (молочный сахар);

Физические свойства

Для углеводов данной группы присущи сходные физические свойства. Это твердые, хорошо растворимые в воде вещества. Многие обладают сладким вкусом. Цвет соединений от белого до коричневого.

Химические свойства

Все дисахариды подвергаются гидролизу. Конечным продуктом реакции являются 2 молекулы моносахаридов:

Вещества имеют в своём составе несколько гидроксогрупп. Они могут проявлять свойства, характерные для многоатомных спиртов:

взаимодействие с гидроксидом меди (II), с получением ярко-синего окрашивания;

образование эфиров при реакциях с кислотами.

Невосстанавливающие дисахариды

Соединения, которые не восстанавливают основание меди (II) и аммиачный раствор оксида серебра, не содержат полуацетальные гидроксилы, относят к невосстанавливающим. К таким дисахаридам относят сахарозу.

Восстанавливающие дисахариды

Целлобиоза, мальтоза и лактоза – это вещества, с сохранённым гликозидным гидроксилом. Такие углеводы при растворении в воде частично приобретают альдегидную структуру. Имея группу альдегидов, дисахариды реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и основанием меди (II). Олигосахариды восстанавливают данные соединения, поэтому и называются восстанавливающими.

Полисахариды – строение, свойства и биологические функции

Полисахариды – это соединения, которые гидролизуются с образованием большого количества молекул моносахаридов. Могут образоваться и олигосахариды. Если при гидролизе образуются молекулы одинаковых моносахаридов – это гомополисахариды. Если разные – это гетерополисахариды.

К природным полимерам относят:

Низкомолекулярными веществами, идущими для получения природных высокомолекулярных соединений, являются моносахариды – гексозы. Их называют мономерами.

Полимеры линейного строения в воде не растворяются. Для полисахаридов характерна реакция гидролиза.

Полисахариды выполняют важные функции в живых клетках. Крахмал и гликоген выполняют резервную функцию. Целлюлоза и хитин – опорную и защитную.

Фруктоолигосахариды – углеводы, имеющие в своём составе чередующиеся молекулы глюкозы и фруктозы. Они стимулируют образование полезной микрофлоры в кишечнике.

Моносахариды – свойства и способы получения

Это большая группа самых простых углеводов. Моносахариды содержат в своём составе несколько гидроксогрупп, альдегидную или кетоногруппу. Одно и то же вещество может находиться в альдегидной или в структурной циклической форме. Свойства этой группы углеводов будут определяться наличием функциональных групп.

При наличии нескольких гидроксогрупп, вещества проявляют свойства многоатомных спиртов. Это взаимодействие с кислотами, с образованием сложных эфиров. Реакция с основанием меди (II).

При наличии свободной альдегидной группы, проявляют свойства альдегидов. Это реакции с аммиачным раствором оксида серебра, основанием меди (II).

Проявляют и специфические свойства, характерные данной группе веществ.

Среди моносахаридов находится рибоза. Вместе с дезоксирибозой она образует группу пентоз. Эти важнейшие углеводы участвуют в передаче наследственной информации. Глюкоза – это важнейший углевод, который создают растения из воды и углекислого газа. Из глюкозы в конечном итоге образуются другие углеводы.

Заключение

Дисахариды, как и все другие углеводы, широко представлены в природе. Выполняют разнообразные функции в клетке, любом живом организме. Образование глюкозы и других углеводов растениями позволяет аккумулировать энергию Солнца, служит началом круговорота веществ и энергии. Этот вопрос является центральным в биологии, так как именно синтез органических веществ из воды и углекислого газа на свету способствовал накоплению кислорода в атмосфере.

Дисахариды

Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно

Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁ – дисахарид. Сахароза образована остатками a-глюкозы и b-фруктозы:

Химические свойства: 1) Гидролиз:

сахароза глюкоза фруктоза

2) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.

3) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.

Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего в тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной Америки).

В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в середине 19 века был получен в производственных условиях.

В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).

Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков, сиропов, микстур и т.д.

Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.

Из молока получают молочный сахар – лактозу. В молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5% лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности – она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее лекарственное вещество быстро разложится.

Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся животных.

Солодовый сахар – это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из крахмала при действии солода (по лат. солод – maltum).

Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.

Мальтоза С₁₂H₂₂O₁₁ – дисахарид, образованный двумя остатками a-глюкозы.

Химические свойства аналогичны глюкозе, поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Молекула мальтозы состоит из двух остатков б -глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Лактоза состоит из остатков (3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.

Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:

По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по упрощенному уравнению:

Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой), и, следовательно, эти дисахариды могут переходить из циклической формы в альдегидную, которая и реагирует с Ag2O и Сu(ОН)2. В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза — невосстанавливающий дисахарид; она не реагирует с гидро-ксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.

Распространение в природе.Наиболее распространенный дисахарид — сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза — главный источник углеводов в пище

человека. Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при неполном гидролизе крахмала.

Полисахариды: Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукт поликонденсации моносахаридов.Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов (C₆H₁₀O₅)_n

Крахмал (С₆H₁₀O₅)_n – природный полимер, молекулы которого состоят из линейных и разветвленных цепей, содержащих остатки a-глюкозы. Крахмал – образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде “резервного” углевода в корнях, клубнях и семенах. Зерна риса, пшеницы, ржи и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля – 15-20%. Крахмальные зерна растений различаются по внешнему виду, что хорошо видно, когда их рассматриваешь под микроскопом.

Физические свойства: Внешний вид крахмала хорошо всем известен: это белое вещество, состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название «картофельная мука». Крахмал не растворим в холодной воде, в горячей набухает и постепенно растворяется, образуя вязкий раствор (клейстер).При быстром нагревании крахмала происходит расщепление гигантской молекулы крахмала на мелкие молекулы полисахаридов, называемых декстринами. Декстрины имеют общую молекулярную формулу с крахмалом (С₆Н₁₂О₅)х, разница лишь в том, «х» в декстринах меньше «n» в крахмале.Пищеварительные соки содержат несколько разных ферментов, которые при низкой температуре доводят гидролиз крахмала до глюкозы:

Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза. (C₆H₁₀O₅)_n(крахмал) + nH₂O –– H 2 SO 4 ,t ° ® nC₆H₁₂O₆(глюкоза)

Химические свойства:

2) Крахмал дает интенсивно синее окрашивание с йодом за счет образования внутрикомплексного соединения(качественная реакция).

3) Крахмал не вступает в реакцию «серебряного зеркала».

Применение: Ферментативный гидролиз (разложение путем брожения) крахмала имеет промышленное значение в производстве этилового спирта из зерна и картофеля. Процесс начинается с превращением крахмала в глюкозу, которую затем сбраживают. Используя специальные культуры дрожжей и изменяя условия, можно направить брожение и в сторону получения бутилового спирта, ацетона, молочной, лимонной и глюконовой кислот. Подвергая крахмал гидролизу кислотами, можно получить глюкозу в виде чистого кристаллического препарата или в виде патоки – окрашенного нескристаллизирующего сиропа. Наибольшее значение крахмал имеет в качестве пищевого продукта: в виде хлеба, картофеля, круп, являясь главным источником в нашем рационе питания. Кроме того, чистый крахмал применяется в пищевой промышленности в производстве кондитерских и кулинарных изделий, колбас. Значительное количество крахмала употребляется для проклеивания тканей, бумаги, картона, производства канцелярского клея. В аналитической химии крахмал служит индикатором в йодометрическом методе титрования. Для этих случаев лучше применять очищенную амилозу, т.к. ее растворы не загустевают, а образуемая с йодом окраска более интенсивна. В медицине и фармации крахмал применяется для приготовления присыпок, паст (густых мазей), а также при производстве таблеток. В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу полисахарид – гликоген. Гликоген содержится во всех животных тканях. Особенно много его в печени (до 20%) и в мышцах (4%).

Целлюлоза (С₆H₁₀O₅)_n – природный полимер, молекулы которого состоят из линейных цепей, содержащих остатки b-глюкозы. . Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

Нахождение в природе: Целлюлоза, так же как и крахмал, образуется в растениях при реакции фотосинтеза. Она является основной составной частью оболочки растительных клеток; отсюда происходит ее название — целлюлоза («целлула» — клетка). Волокна хлопка — это почти чистая целлюлоза (до 98%). Волокна льна и конопли тоже состоят главным образом из целлюлозы. В древесине ее содержится примерно 50%.

Получение: Образцом почти чистой целлюлозы является вата, полученная из очищенного хлопка. Основную массу целлюлозы выделяют из древесины, в которой она содержится вместе с другими веществами. Наиболее распространенным методом получения целлюлозы в нашей стране является так называемый сульфитный. По этому методу измельченную древесину в присутствии раствора гидросульфита кальция Ca(HSO3)2 или «гидросульфита натрия NaHSO3 нагревают в автоклавах при давлении 0,5– 0,6 МПа и температуре 150 “С. При этом все другие вещества разрушаются, а целлюлоза выделяется в сравнительно чистом виде. Ее промывают водой, сушат и направляют на дальнейшую переработку, большей частью на производство бумаги.

Физические свойства. Целлюлоза — волокнистое вещество, нерастворимое ни в воде, ни в обычных органических растворителях. Растворителем ее является реактив Швейцера — раствор гидроксида меди (II) с аммиаком, с которым она одновременно и взаимодействует.

Химические свойства:

2) Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами:

Источники:

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/disaharidy/
http://nauka.club/khimiya/disakharidy.html
http://studopedia.ru/6_15030_disaharidi.html